h seorang anak dari klan Nara yang seangkatan dengan Naruto. Dia sangat pemalas, tetapi baik hati. Dia bersama Naruto, Kiba, dan Chouji sering ditegur oleh guru Iruka Umino. Sesungguhnya Shikamaru adalah anak yang pintar. Tingkat kecerdasannya (IQ) mampu mencapai 200. Kekurangannya adalah gemar tidur siang sambil memandangi awan daripada berlatih ninjutsu. Chouji bahkan berkata bahwa Shikamaru bisa saja melebihi Sasuke.Setelah lulus dari akademi, dia satu kelompok bersama Chouji dan Ino di bawah bimbingan Asuma. Dia menyebut dirinya sendiri sebagai "penakut nomor satu" dan "paling jago melarikan diri," padahal dia hanya tidak ingin menggunakan kekuatannya dan malas berurusan dengan orang, apalagi mempertaruhkan nyawa. Shikamaru tidak mempunyai cita-cita yang tinggi, dia hanya ingin menjadi ninja biasa. Ia berharap agar menikah dengan perempuan yang tidak cantik tetapi juga tidak jelek, lalu punya dua orang anak. Ia juga berharap agar anak pertamanya berjenis kelamin perempuan, sedangkan anak keduanya laki-laki. Dan ia berencana setelah anak pertamanya menikah, dia akan pensiun dari dunia ninja untuk terjun ke bidang pertanian.
Di Ujian Chuunin, dia bertemu dengan Temari. Walaupun begitu, sepertinya terjalin hubungan aneh di antara keduanya. Ia pernah mengatakan bahwa Temari adalah gadis yang manis saat misi pengejaran Sasuke. Sebagai pemimpin tim, dia sangatlah cocok karena dapat berpikir cepat dan logis. Kelebihannya satu ini seringkali menyelamatkan dirinya dan teman-temannya dari kematian. Dia juga sangat menggemari shogi, dan acap kali menang bermain melawan Asuma. Dia adalah satu-satunya shinobi yang naik menjadi chuunin di ujian kali ini. Shikamaru berambut lurus dan diikat keatas, seperti samurai. Rambutnya hitam dan bagian dahinya dibiarkan terbuka.memakai anting dikedua telinganya. Pelindung kepala yang dipasang di lengan bagian kirinya. Wajahnya sangat mencirikan dirinya, pemalas dan cuek. Setelah ujian chuunin, dia mengenakan jaket pelindung dari desa sebagai pengganti jaketnya yang lama. Dia mengenakan celana 3/4 berwarna hijau. Setelah naruto II, dia mengenakan baju lengan panjang dan celana panjang berwarna hitam. Dia tidak begitu tinggi, hampir seperti Naruto. Shikamaru memiliki kelebihan di bidang strategi dan taktik. Hal ini tak lain karena dia memiliki IQ diatas 200 (genius). Kecerdasannya hanya bisa dilampaui oleh Kakashi. Bahkan Kakashi pun dibuat heran dengan kecepatannya dalam menyusun strategi. Kegeniusannya Shikamaru dibuktikan ketika dia berhasil menjebak Temari, Tayuya, bahkan anggota Akatsuki yang terkenal hebat dan sadis,Hidan dan Kakuzu. Meski kekuatan /chakra yang dimilikinya tidak sekuat teman-temannya, namun dengan kecerdasannya dia bisa membalikkan keadaan genting seperti apapun menjadi kemenangan gemilang. Ini juga didukung kemampuan klannya yaitu mengendalikan bayangan. Dengan kemampuannya ini dia bisa menjebak musuh masuk ke perangkapnya dengan kecerdasannya. Hanya saja dia kurang berlatih, lebih tepatnya malas, sehingga kemampuannya sebagai shinobi tidak sehebat naruto atau neji, hanya saja, ia selalu melatih kemampuan menyusun strateginya melalui Shogi, atau catur Jepang bersama Asuma yang mengaku selalu kalah, walaupun saat ini Shikamaru bermain dengan Shikaku, ayahnya. Shikamaru dan rekan setimnya melaksanakan ujian ini dengan tenang, sampai akhirnya masuk ke babak selanjutnya. Di dalam hutan, mereka hanya menghidar dan menghindar dari tim-tim lainnya. Tetapi mereka kurang beruntung, mereka bertemu dengan tim Baki dariSunagakure. Untungnya, mereka berhasil lolos karena Kankuro mencegah gaara membunuh mereka. Setelah berhasil sampai ke menara, mereka dihadapkan pada pertarungan acak satu lawan satu. Shikamaru kebagian melawan Kin Tsuchi dari desa Oto dan mengalahkannya dengan cerdik dan menunjukkan kemampuan otaknya.
Ketika shinobi suna memulai penyerbuaan, shikamaru ditugasi mengejar gaara dan sasuke ditemani pakkun, naruto, dan sakura. Dia lalu menjadi umpan untuk menghambat ninjaoto yang mengejar mereka. Dia mengikat semuanya kecuali satu orang yang bersembunyi di pohon. Ketika shikamaru akan dibunuh, Asuma datang menyelamatkan nyawanya dan membunuh semua musuh dalam sekejap. Setelah keributan selesai, sebagai chuunin yang baru dia diangkat menjadi ketua tim untuk memburu rombongan sasuke yang menuju persembunyian orochimaru. Dia lalu mencari anggota tim lainnya yang kesemuanya genin. Dia lalu mendapatkan Choji, Kiba, Naruto, dan Neji. Setelah itu mereka berkumpul dan mendapat pembekalan singkat dari Shikamaru. lagi-lagi shikamaru menunjukkan kecerdasannya dengan mengatur strategi dari anggota tim yang didapat secara acak. Tim Shikamaru lalu berangkat mengejar rombongan desa Oto.
Setelah melalui berbagai hal, Shikamaru lalu melawan salah satu ninja Oto tersebut, yaitu Tayuya. Gadis ini berkemampuan memberi ilusi genjutsu pada siapa saja yang mendengar suara sulingnya. Shikamaru memulai serangannya ke Tayuya, tetapi Tayuya mengeluarkan 3 kuchiyose yang memakan arwah. Shikamaru berhasil mengatasinya dengan menggunakan flashbang dan memanjangkan bayangannya hingga mencapai ketiga kuchiyose tersebut. Tetapi tayuya lalu memanggil kembali ketiga kuchiyose tersebut. shikamaru belum kehabisan akal, dia lalu memancing Tayuya mendekat dan menjebaknya dengan kagemane, kageshibari no jutsu. Mereka berdua berusaha keras, tetapi akhirnya shikamaru kehabisan chakra dan ketika akan dibunuh, Temari datang menolong. Tayuya lalu melarikan diri, tetapi Temari membunuhnya dengan kuchiyose miliknya.
